L'abuso del diritto nelle operazioni di M&A

Ogni operazione straordinaria produce effetti fiscali. Un'acquisizione con indebitamento genera interessi passivi, una riorganizzazione sposta partecipazioni e flussi di dividendi, la scelta tra cessione di quote e cessione d'azienda cambia l'imposta di registro. Scegliere la struttura fiscalmente più efficiente è legittimo, e la legge lo dice espressamente.

Il confine è un altro. L'Amministrazione finanziaria può disconoscere i vantaggi fiscali di operazioni prive di sostanza economica, costruite essenzialmente per ottenere un risparmio d'imposta che il sistema non intende riconoscere. È il divieto di abuso del diritto, e per anni ha reso incerte proprio le strutture più diffuse nel private equity e nelle riorganizzazioni familiari.

Tra il 2025 e il 2026 la Corte di Cassazione e la prassi hanno fornito indicazioni importanti su quattro fronti: il merger leveraged buy out, il leveraged cash out, l'imposta di registro nelle operazioni su quote e aziende, l'IVA sui costi di transazione. Il quadro che ne emerge è più favorevole agli operatori, a una condizione: che le ragioni economiche dell'operazione siano reali e documentate.

La regola: l'art. 10-bis dello Statuto del contribuente

La disciplina generale è l'art. 10-bis della legge 212/2000. Si ha abuso quando ricorrono insieme tre elementi:

1. operazioni prive di sostanza economica, cioè inidonee a produrre effetti significativi diversi dai vantaggi fiscali;
2. un vantaggio fiscale indebito, in contrasto con le finalità delle norme o con i principi dell'ordinamento;
3. il fatto che quel vantaggio sia l'effetto essenziale dell'operazione.

La stessa norma pone due argini. Non è abusiva l'operazione giustificata da valide ragioni extrafiscali non marginali, anche di ordine organizzativo o gestionale, che rispondono a finalità di miglioramento strutturale o funzionale dell'impresa. E resta ferma la libertà di scegliere tra regimi opzionali o tra operazioni che comportano un diverso carico fiscale.

Anche le regole di procedura contano:

• l'onere di provare la condotta abusiva grava sull'Amministrazione, mentre il contribuente deve dimostrare le ragioni extrafiscali;
• l'atto di accertamento deve essere preceduto, a pena di nullità, da una richiesta di chiarimenti al contribuente;
• prima di realizzare l'operazione è possibile presentare un interpello antiabuso all'Agenzia delle Entrate.

Il 27 febbraio 2025 il Ministero dell'Economia ha inoltre emanato un atto di indirizzo sull'applicazione dell'art. 10-bis, che ne ribadisce i requisiti a dieci anni dall'introduzione della norma.

Merger leveraged buy out: conta il cambio di controllo

Nel merger leveraged buy out una società veicolo si indebita per acquistare la società obiettivo e poi si fonde con essa. Il debito di acquisizione finisce così nella società che produce i flussi per rimborsarlo, e gli interessi passivi diventano deducibili nei limiti dell'art. 96 TUIR. Sul piano civilistico l'operazione è tipizzata dall'art. 2501-bis c.c.

Già nel 2016 l'Agenzia delle Entrate aveva riconosciuto, con la circolare n. 6/E, che lo schema non è abusivo in sé. Le contestazioni sono però proseguite, soprattutto quando i venditori restavano nella compagine dopo l'operazione.

Con due sentenze gemelle del 20 giugno 2025 (Cass. n. 16559 e n. 16567/2025) la Cassazione ha indicato il criterio decisivo: il mutamento sostanziale dell'assetto di controllo della società obiettivo. Nel caso deciso, due soci al 50% erano scesi al 25% ciascuno e un nuovo socio aveva acquisito l'altra metà. La permanenza dei soci originari non è stata ritenuta sufficiente a fondare l'abuso, perché era venuto meno il loro controllo esclusivo e l'operazione si inseriva in un più ampio progetto di riorganizzazione. Gli interessi passivi sono stati quindi considerati deducibili.

Il rischio resta per gli schemi circolari, in cui gli assetti di controllo rimangono sostanzialmente immutati e l'unico effetto concreto è il trasferimento del debito nella società operativa.

Sul versante civilistico, una pronuncia del luglio 2026 (Cass. n. 22585/2026) ha chiarito che il divieto di assistenza finanziaria previsto per le S.r.l. (art. 2474 c.c.) non rende di per sé illegittimo un leveraged buy out realizzato con la fusione disciplinata dall'art. 2501-bis, a condizione che ne siano rispettate le garanzie.

Leveraged cash out: una valutazione caso per caso

Il leveraged cash out è più delicato. Nella versione tipica, i soci persone fisiche cedono le partecipazioni, spesso dopo averne rivalutato il costo fiscale, a una società veicolo da loro stessi controllata, che si indebita per pagare il prezzo. Il debito viene poi rimborsato con gli utili della società ceduta, eventualmente dopo una fusione.

L'Agenzia delle Entrate vi ha visto spesso una distribuzione di riserve mascherata da cessione: i soci incassano liquidità della società tassata come plusvalenza, o non tassata grazie alla rivalutazione, anziché come dividendo.

La giurisprudenza di legittimità non ha dato una risposta univoca, ma ha fissato un metodo. Con l'ordinanza n. 6741 del 14 marzo 2025 la Cassazione ha escluso l'abuso in un'operazione sorretta da una effettiva finalità riorganizzativa, ritenuta idonea a dare sostanza economica all'insieme degli atti. Altre pronunce dello stesso anno hanno invece confermato la natura abusiva di riorganizzazioni in cui le ragioni addotte non risultavano concrete e dimostrate.

Le variabili che contano sono quindi:

• la presenza di ragioni organizzative reali, come il passaggio generazionale, l'uscita di alcuni soci o la creazione di una holding che gestisca effettivamente il gruppo;
• la composizione della compagine prima e dopo l'operazione;
• la sostenibilità del debito e il suo rapporto con le riserve disponibili della società ceduta;
• la sequenza temporale degli atti e la coerenza della documentazione che li accompagna.

Imposta di registro: cessione di quote o cessione d'azienda?

La scelta tra cessione di quote (share deal) e cessione d'azienda (asset deal) ha un peso rilevante sull'imposta di registro. La cessione di quote sconta l'imposta in misura fissa, la cessione d'azienda l'imposta proporzionale.

Per anni l'Amministrazione ha riqualificato in cessione d'azienda due schemi ricorrenti: la cessione totalitaria delle quote e il conferimento di un'azienda in una società seguito dalla cessione delle sue partecipazioni. Lo strumento era l'art. 20 del d.p.r. 131/1986, letto come norma che consentiva di guardare agli effetti economici dell'operazione complessiva.

Il legislatore è intervenuto nel 2017 e nel 2018: l'atto va tassato in base agli elementi desumibili dall'atto stesso, senza considerare elementi esterni o atti collegati. La Corte costituzionale ha confermato la legittimità della scelta, e la Cassazione ne ha tratto le conseguenze. Nel corso del 2025 numerose pronunce (tra cui Cass. n. 18357 e n. 18374/2025) hanno escluso che la cessione totalitaria di quote, anche se preceduta da un conferimento d'azienda, possa essere riqualificata in cessione d'azienda.

Resta un punto di attenzione. L'art. 20 non è più uno strumento antielusivo, ma l'Amministrazione può ancora contestare una sequenza di atti ai sensi dell'art. 10-bis, con le garanzie procedurali e l'onere della prova che quella norma prevede. Anche in questo campo la documentazione delle ragioni extrafiscali dell'operazione rimane decisiva.

IVA sui costi di transazione: il recupero e i nuovi termini

In un'acquisizione la società veicolo sostiene costi rilevanti: consulenze legali, fiscali e finanziarie, due diligence, spese notarili. Per lungo tempo la prassi ha negato la detrazione dell'IVA su questi costi, perché il veicolo era considerato una holding statica, priva della qualifica di soggetto passivo.

Con due sentenze del 9 agosto 2024 (Cass. n. 22608 e n. 22649/2024) la Cassazione ha riconosciuto, a determinate condizioni, la detraibilità dell'IVA assolta dalla società veicolo sui costi preparatori di un merger leveraged buy out.

Resta il problema delle operazioni già concluse, in cui la detrazione non era stata esercitata per prudenza. Con la risposta a interpello n. 58 del 2 marzo 2026 l'Agenzia delle Entrate ha escluso la dichiarazione integrativa, perché la mancata detrazione derivava da una scelta consapevole e non da un errore. Ha però ammesso il rimborso ai sensi dell'art. 30-ter del d.p.r. 633/1972, con il termine biennale decorrente dalle sentenze del 9 agosto 2024. Il contribuente deve dimostrare di aver registrato le fatture, di non aver detratto l'imposta e, se l'IVA era stata imputata a costo, di averla recuperata a tassazione.

Secondo questa lettura il termine biennale è scaduto ad agosto 2026. Chi non ha presentato l'istanza dovrebbe verificare con il proprio consulente se esistano margini residui, anche alla luce delle circostanze del caso.

Per le operazioni future il quadro è più favorevole. Dal 12 agosto 2026 il d.lgs. 148/2026 consente di esercitare la detrazione entro la dichiarazione relativa al secondo anno successivo a quello in cui il diritto è sorto. Resta essenziale strutturare il veicolo in modo che svolga un'effettiva attività di gestione della partecipata e che i costi siano coerenti con le operazioni imponibili.

I presidi da adottare

Le pronunce del 2025-2026 spostano il confronto con l'Amministrazione dalla forma dell'operazione alla sua sostanza. Chi struttura un'operazione straordinaria deve quindi poterne dimostrare, anni dopo, le ragioni economiche. Alcuni accorgimenti aiutano.

1. Documentare il progetto prima di eseguirlo. Piano industriale, delibere degli organi sociali, memorandum dei consulenti: le ragioni extrafiscali vanno messe per iscritto quando l'operazione viene decisa, non ricostruite durante una verifica.
2. Fotografare gli assetti di controllo. Nelle acquisizioni con indebitamento conviene conservare la struttura della compagine prima e dopo l'operazione, perché il cambio di controllo è il primo elemento che l'ufficio e il giudice esamineranno.
3. Verificare la sostenibilità del debito. Il piano economico e finanziario richiesto dall'art. 2501-bis c.c. serve anche sul piano fiscale, perché dimostra che l'indebitamento risponde a una logica d'impresa.
4. Valutare l'interpello antiabuso per le operazioni più esposte, come i leveraged cash out o le riorganizzazioni familiari con uscita di liquidità verso i soci.
5. Allocare il rischio nel contratto. Nelle compravendite le garanzie fiscali del venditore, le clausole di indennizzo e l'eventuale polizza W&I vanno coordinate con i rischi emersi in due diligence.
6. Rispondere con cura alla richiesta di chiarimenti. È il momento in cui il contribuente può far valere le proprie ragioni prima dell'accertamento, e le risposte fornite peseranno nell'eventuale contenzioso.

La pianificazione fiscale resta legittima, ma richiede metodo: un'operazione ben motivata e ben documentata è la difesa più efficace contro la contestazione di abuso del diritto.